19 Aralık 1980 doğumlu İsveç asıllı Amerikalı aktördür. Yönetmen Stephen Gyllenhaal ve senarist Naomi Foner'in oğlu olan Gyllenhaal, City Slickers (1991) ile ilk kez bir çocuk olarak rol alarak oyunculuk hayatına adım attı. Donnie Darko'da (2001) baş karakterini oynadığı için "En İyi Erkek Başrol" dalında Independent Spirit Ödülü adaylığı kazandı.