Sean Justin Penn (d. 17 Ağustos 1960) Amerikalı aktör ve film yönetmeni. Gizemli drama Mystic River (2003) ve biyografik film Milk'teki (2008) rolleriyle iki Akademi Ödülü kazanmıştır.
Penn oyunculuk kariyerine televizyonda, babası Leo Penn'in yönettiği Little House on the Prairie'nin 4 Aralık 1974 tarihli 112. bölümünde kısa bir rol alarak başladı. Taps (1981) adlı dram filmindeki ilk rolünün ardından 1980'lerde Fast Times at Ridgemont High (1982) ve Bad Boys (1983) gibi çeşitli filmlerde rol alan Penn, At Close Range (1986), State of Grace (1990) ve Carlito's Way (1993) adlı suç dramalarındaki rolleriyle eleştirmenlerin dikkatini çekti. İlk Akademi Ödülü adaylığını ve Berlin Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu dalında Gümüş Ayı ödülünü kazandığı Dead Man Walking (1995) dramasıyla önemli bir başrol oyuncusu olarak tanındı. Woody Allen'ın komedi-draması Sweet and Lowdown (1999) ve draması I Am Sam (2001) ile iki Oscar adaylığı daha elde eden Penn, 2003 yılında Mystic River ile ilk En İyi Erkek Oyuncu Akademi Ödülü'nü ve 2008 yılında Milk ile ikinci En İyi Erkek Oyuncu Akademi Ödülü'nü kazandı. Ayrıca Nick Cassavetes'in yönettiği She's So Lovely (1997) ile Cannes Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu Ödülü'nü ve bağımsız film Hurlyburly (1998) ve drama 21 Grams (2003) ile Venedik Film Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu dalında iki Volpi Kupası kazandı.
Penn ilk uzun metrajlı yönetmenlik denemesini The Indian Runner (1991) ile yaptı, ardından dram filmi The Crossing Guard (1995) ve gizem filmi The Pledge (2001) geldi; her üçü de eleştirmenlerce beğenildi. Penn, 11 Eylül saldırılarına tepki olarak yapılan bir derleme film olan 11'09"01 September 11'in (2002) 11 bölümünden birini yönetti. Dördüncü uzun metrajlı filmi olan biyografik drama hayatta kalma filmi Into the Wild (2007) eleştirmenlerin beğenisini kazandı ve iki Akademi Ödülü adaylığı elde etti.
Penn, film çalışmalarının yanı sıra George W. Bush yönetimine yönelik eleştirileri, Küba ve Venezuela Devlet Başkanlarıyla kurduğu temaslar ve 2005'teki Katrina Kasırgası ve 2010'daki Haiti depremi sonrasındaki insani yardım çalışmaları gibi siyasi ve sosyal aktivizm faaliyetlerinde de bulundu.
